Lapachol

1 INTRODUÇÃO O lapachol (1), cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858¹. Esta naftoquinona isolada de fonte natural, é extraída da árvore Ipê pertencente à família das bignoniáceas (Tabebuia avellanedaeLor, Bignoniaceae), uma das mais belas árvores da flora brasileira, com reconhecida ação anti-inflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica². O lapachol, com ponto de fusão139-140º pode ser extraído da árvore do Ipê através de uma reação ácido/base. Por ter um caráter ácido fraco (pH = 6), quando aserragem do Ipê entra em contato com uma solução alcalina de Na2CO3,o lapachol pode ser extraído, dando origem a um sal orgânico, água e dióxido de carbono, representado pelo esquema 1². Na sua forma ácida (1) o lapachol encontra-se como um sólido amarelo e insolúvel em água, enquanto que sua base conjugada (2) apresenta cor avermelhada e altamente solúvel em água, o que permite que este sal do lapachol seja separado por filtração simples do restante da serragem¹.

O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de concentração 6 mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em água, como representado pela equação1¹. A purificação do lapachol pode ser realizada pela cromatografia em coluna (CC), uma técnica usada para o isolamento de produtos naturais e purificação de produtos de reações químicas, partição entre duas fases, sólida e líquida, baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material insolúvel na fase líquida associada, sendo que o mais utilizado é a sílica gel (SiO2) na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e consequentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares, a separação dos componentes da mistura pode ser observada na forma