Extração do lapachol

UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
Faculdade de Ciências Integradas do Pontal
Curso de Graduação em Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental II

Docente: Prof.Dr. Antonio Carlos Ferreira Batista

Extração do Lapachol

Marcela Rocha Kräus 21311QMI011
Maria Cecília Borges Cesar 21111QMI234

Ituiutaba
2014
1 Introdução
A extração é uma das mais importantes técnicas para o isolamento e a purificação de substâncias orgânicas. Neste método uma solução é completamente misturada com um segundo solvente que é imiscível com o primeiro solvente.
O lapachol, cujo nome IUPAC é 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4-diona, é uma substância amarela da classe das naftoquinonas e é conhecido desde 1858. Esta naftoquinona isolada de fonte natural, é extraída da árvore Ipê pertencente à família das bignoniáceas, uma das mais belas árvores da flora brasileira, com reconhecida ação anti-inflamatória, analgésica, antibiótica e anti-neoplásica, com um rendimento em massa entre 1 e 7%. O lapachol, pode ser extraído da árvore do Ipê através de uma reação ácido/base. Por ter um caráter ácido fraco (pH = 6), quando a serragem do Ipê entra em contato com uma solução alcalina de Na2CO3, o lapachol pode ser extraído, dando origem a um sal orgânico, água e dióxido de carbono. Na sua forma ácida, o lapachol encontra-se como um sólido amarelo e insolúvel em água, enquanto que sua base conjugada apresenta cor avermelhada e altamente solúvel em água, o que permite que este sal do lapachol seja separado por filtração simples do restante da serragem. O lapachol pode ser regenerado a partir de seu sal de sódio pela reação com HCl em solução aquosa de concentração 6 mol/L, havendo a precipitação do sólido de cor amarela, insolúvel em água.
Esta proposta de trabalho com lapachol se torna viável por ser um produto natural obtido em quantidade satisfatória de sua fonte natural, utilizando recursos de baixo custo e com