isomeria

CAPÍTULO IV – ISOMERIA

A isomeria divide-se em plana e espacial. Os isômeros planos são classificados em: função, tautomeria, cadeia, posição e metameria e os espaciais em geométricos e óticos.

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL ou CONSTITUCIONAL:

Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.

Tipos de isomeria plana:

1.1) Funções orgânicas diferentes:

a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais diferentes):

PRINCIPAIS CASOS:

Álcool (CH3 – CH2 – OH) e
Éter (CH3 – O – CH3)

Ácido (CH3 – COOH) e
Éster (H – COO – CH3)

Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e
Cetona (CH3 – CO – CH3)

Álcool aromático (C6H5 – CH2 – OH), Éter aromático (C6H5 – O – CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de função): Os isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Ex1: Equilíbrio aldo – enólico 
CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO

Ex2: Equilíbrio ceto – enólico 
CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3  OH

1.2) Funções orgânicas iguais:

a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função orgânica - cadeias diferentes):

Lembrar de classificação de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada, homogênea x heterogênea, saturada x insaturada.

Exemplos:

Aberta x Fechada

H2C = CH  CH2  CH3 e

Homogênea e Heterogênea
CH3  NH  CH3 e CH3  CH2  NH2

Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–CH3

b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função orgânica – mesma cadeia principal – diferentes posições de grupos funcionais ou insaturações ou ramificações):

Exemplos:

Grupo funcional
CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3

Insaturação

CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3

Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3