Ferroceno

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO CARLOS
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
PROF.ª Dra. ROSE MARIA CARLOS

EXPERIMENTO PROPOSTO:
SÍNTESE DO FERROCENO

SÃO CARLOS
2014
PORQUE REALIZAR ESTA SÍNTESE?
A síntese do ferroceno foi escolhida por este ter sido o primeiro composto organometálico “sanduíche” a ter sua estrutura corretamente descrita. Além disso, o ferroceno nos traz muitas características importantes como o seu uso como padrão de oxirredução em meios não aquosos, a sua capacidade de sofrer reações de substituição eletrofílica aromática (de modo similar ao benzeno) e suas propriedades químicas. Sendo assim, utilizaremos este como um exemplo para o estudo da química de compostos organometálicos.
MATERIAL UTILIZADO
Diciclopentadieno (C10H12) – 20,0 mL
Hidróxido de Potássio (KOH) – 25,0 g
Dimetóxietano (C4H10O2) – 60,0 mL
Cloreto de Ferro (II) Tetraidratado (FeCl2.4 H2O) – 7 g
Dimetilsulfóxido (C2H6OS) – 25,0 mL
Ácido Clorídrico 6M (HCl) – 90,0 mL
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Meça 20 mL de diciclopentadieno em um balão de 100 mL e monte um sistema de destilação fracionada com receptor em banho de gelo. Aquecer com manta de aquecimento até que comece a destilação em 5 minutos e alcance o ponto de ebulição em torno de 40 - 42 ºC. Observar para que a temperatura não exceda 42º C. Destilar por 45 minutos para obter o ciclopentadieno.
Enquanto a destilação ocorre, pese 25 g de hidróxido de potássio, macerado previamente até transformar-se em um pó fino, em um erlenmeyer de 125 mL. Adicione 60 mL de dimetoxietano borbulhado previamente com nitrogênio ou argônio por 2 minutos. Agitar a mistura por aproximadamente 2 minutos sob resfriamento em banho de gelo. Em um erlenmeyer de 50 mL, adicionar 7 g de FeCl2.4H2O macerado e adicionar 25mL de dimetilsulfóxido borbulhado