Farmacognosia

19/11/2013

Alcalóides
• Introdução

Alcalóides
UNA 2013

– Al-quali (Árabe): nome vulgar da planta da qual se extraiu a soda.
– Compostos nitrogenados
– Farmacologicamente ativos
– Predominantes nas Angiospermas

Alcalóides
• Histórico

Alcalóides
• Histórico

– Trabalhos pioneiros de isolamento de p.a.
– Grande diversidade estrutural.
– 20% das substâncias descritas.
– Grande impacto na economia e medicina.
– Extratos vegetais contendo alcalóides: uso desde primórdios das civilizações como medicamentos, venenos e poções mágicas.

cicuta

– Sócrates: executado com cicuta (coniina).
– Antiga Roma: execução de inimigos políticos em banquetes com beladona (atropina).
– Índios da Amazônia: curare nas flechas para caça e pesca (tubocurarina).
– Feiticeiros: bebidas alucinógenas.

beladona

Alcalóides
• Histórico
– Objetos de estudo: inúmeras atividades biológicas.
– 1803: descrição do sal de ópio (papoula)
– 1923: identificação da estrutura da morfina
– Pesquisas:
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identificação da quinina (quina), estricnina (noz vômica), emetina (ipeca), escopolamina (estramônio), papaverina (papoula), vincristina e vimblastina (vinca).

Cloridrato de tubocurarina

Alcalóides
• Conceito
– Composto orgânico cíclico
– N em estado de oxidação negativo
– (par de elétrons livre – CARÁTER BÁSICO)
– Distribuição limitada entre os organismos vivos.

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Alcalóides
• Classificação
– N em anel heterocíclico e originados de aminoácidos: alcalóides verdadeiros.

Escala de basicidade dos alcalóides.

pilocarpina

– N não pertencente à heterociclo: protoalcalóides. ornitina – Compostos nitrogenados não originados de aminoácidos: pseudoalcalóides (originados de terpenos ou esteróides).
Cafeína
coniina

(alguns autores classificam como alcalóide verdadeiro)

Alcalóides
• Biossíntese
– Origem: aminoácidos
– Rota de formação não completamente delineada
– Enzimas ainda não isoladas e