Exercícios
306 palavras
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QUÍMICA ORGÂNICA IEXERCÍCIOS EXTRAS SOBRE ESTRUTURAS DE
RESSONÂNCIA
1) As formas abaixo são estruturas de ressonância ou são estruturas de compostos diferentes? + OCH3
OCH3
O
a)
N+
N
O
HO
O
c)
O
OH
N
O
OCH3
N
b)
d)
N
N
H
2) Critique as seguintes representações para a ressonância abaixo.
+
O
a)
HO
d)
N
b)
e)
c) O
OH
O
OH
3) Escreva a forma de ressonância principal para os seguintes compostos:
a) NO3b) CH3NO2
c) NO2-
+
NH2
d) R-C-NH2
e) (CH3CO)3C
4) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos abaixo:
COCH3
SCH3
c)
b)
a)
COOH
g) H2N-CH=CH-CH=O
CN
NO2
OH
h) CH2=CH-CH=O
f)
e)
d)
NO2
5) Escreva todas as estruturas de ressonância para os compostos ou íons abaixo
a)
c)
b)
N
H
O
N
f)
e)
d)
g)
h)
+
6) Escreva as estruturas de ressonâncias para os compostos abaixo e diga qual é a mais importante para o híbrido.
O
a)
d) CH3NO2
NH2
O
NO2
b)
O
c)
O
e)
Cl
7) Seria o cátion benzila, estabilizado ou desestabilizado, com a introdução de um grupo metoxi na posição para do anel? E um grupo NO2, NHCOCH3 e
CH3? Qual destes substituintes estabilizaria mais o carbocátion? Qual estabilizaria menos? Justifique.
+
C
cátion benzílico
:OCH3
..
:O
..
N
+
+
C
+
C
+
C
+
C
..O:
..
H
N
..
..
O
..
CH3
CH3
8) Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes ácidos carboxilícos:
HO
C
HO
O
>
O
N
O
C
HO
O
C
O
>
H3C
-
O
9) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a resposta: H
N
H
N
H
N
CH3
O
I
O
II
O
III
H
CH3
N
IV
CH3