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Capítulo XXI – O QUE CONVÉM AO PRÍNCIPE PARA SER ESTIMADO
Este capítulo fala sobre como um príncipe deve agir com seu reino e o povo. Para ser um bom príncipe, deve se empenhar em mostrar suas ações, fama de grande homem e de grande talento. O príncipe deve dar bons exemplos, como o nobre Barnabé de Milão, quando é possível, fazer algo de extraordinário, sendo bom ou ruim, e procurar uma maneira de premiá-lo ou puni-lo para que ele seja lembrado.
Um príncipe é estimado ainda quando é verdadeiro amigo e verdadeiro inimigo, ou seja, quando sem nenhuma preocupação, se declara a favor de um e contra outro. É sempre mais útil tomar partido, do que ficar neutro, porque se acontecer de dois vizinhos poderosos brigar, ou um dos dois vencer, deves temer ou não o vencedor. É melhor escolher um lado, e entrar pra guerra, do que ficar neutro e ficar preso a quem vencer. Quem vence não quer aliados suspeitos, pois quem perde não te acolhe, porque não quis ficar a seu lado na guerra.
Antíoco foi a Grécia, chamado pelos Etólios para derrotar os Romanos. Eles enviaram embaixadores aos Aqueus para que ficassem neutros; já os Romanos pediram que lutassem ao seu lado. Foi discutido esse assunto no concílio dos Aqueus, onde o legado de Antíoco os persuadia a ficarem neutros, ao que o Romano respondeu: “E os príncipes irresolutos, para fugir aos perigos presentes, seguem o mais das vezes o caminho da neutralidade e muitas vezes são derrotados.
Sempre virá aquele que não é amigo para pedir neutralidade, e o teu amigo que pedirá que lute ao seu lado. Quando o príncipe escolhe um lado, e esse lado ao qual se aliou vence, ainda que permaneça á mercê dele, ele tem deveres a cumprir contigo e te confia sua amizade. Mas se aquele que te aliaste perde, será auxiliado por ele, te ajuda e se torna companheiro de um destino que pode ressurgir.
O príncipe deve evitar aliar-se com alguém mais poderoso do que ele para atacar os outros, a não ser que seja necessário, porque vencendo, fica seu