Estudante

Introdução

O acetamidofeno, composto a partir do qual se pretende obter fenacetina, é um antipirético potente e também analgésico, actuando no entanto mais lentamente que a aspirina. Historicamente estes dois últimos foram obtidos a partir da N-acetilanina, nos finais do século IX, mais recentemente sabe-se que a fenacetina induz doenças cancerígenas, não fazendo já parte do mercado.

Para síntese de fenacetina, partimos então de acetamidofeno, conjugando-o na sua base através de uma reacção ácido-base com uma solução 1M de hidróxido de sódio em etanol (1). Posteriormente, a base, sendo um nucleófilo forte, reage com um halogeneto de alquilo, correspondente ao iodeto de etilo na experiência realizada, ocorrendo uma substituição que se dá em um passo, ou seja, uma reacção SN2 (2), obtendo-se o produto final pretendido.

Parte experimental
Aparelhagem
Para a síntese da fenacetina a partir de acetamidofeno foi apenas utilizado material comum de laboratório pelo que não se fará nenhum tipo de referência específica.

Reagentes
Foi usado o acetamidofeno, da Aldrich com grau de pureza de 98 % e normas de segurança S26-26-22-61 e R22-36/37/38-52/53, iodeto de etilo também da Aldrich e com grau de pureza 99%, uma solução de 1M de NaOH em etanol e carvão animal da marca Merck.

Técnica
Introduziu-se 2,1g de acetamidofeno e 15,5 ml de 1M de NaOH em etanol num balão com um agitador magnético e um refrigerante de refluxo. Levou-se a solução a refluxo e, depois de se retirar a fonte quente, adicionou-se 2,1 ml iodeto de etilo e levou-se novamente a refluxo. A solução tomou uma cor negra e, em seguida, efectuou-se filtração à trompa para um kitasato com uma mistura de gelo e água. Depois de se fazer uma nova filtração à trompa, adicionou-se carvão animal à solução e levou-se a refluxo de modo a que este dissolvesse as impurezas. De referir, no entanto, que a quantidade de carvão animal usada foi mínima pois este também dissolveria a fenacetina.
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