Estereoquimica

Universidade Vale do Rio Doce
FAENG – Faculdade de Engenharia
Engenharia Civil e Ambiental

Iuri Ferraz
Lucas Mendonça
Roberto Frois
Ryan Santana

A LATERALIDADE DA VIDA
ESTERIOQUÍMICA: Moléculas Quirais

Governador Valadares
2011
Iuri Ferraz
Lucas Mendonça
Roberto Frois
Ryan Santana

Trabalho realidade para a matéria de química orgânica sobre Esterioquímica, apresentando a faculdade de engenharia da universidade Vale do Rio Doce.

Orientadora: Rosemary

Governador Valadares
2011
Origem histórica da quiralidade

A estereoquímica é um ramo da química que estuda as disposições espaciais das moléculas. Ela surgiu no início do século XIX, quando o mineralogista francês René Hauy observou dois tipos de cristais de quartzo. Ele percebeu que esses minerais possuíam diferença apenas na posição de duas faces, ou seja, eram imagens especulares. Ele resolveu então colocar um cristal sobre o outro e constatou que eles não eram superponíveis, chamando-os de enantiomorfos (formas opostas). Quando dois objetos ou organismos são enantiomorfos, pode-se dizer também que eles são quirais ou que apresentam quiralidade. No entanto, não são apenas estruturas “grandes” que possuem quiralidade. No ano de 1848, o químico e biólogo francês Louis Pasteur descobriu que as moléculas também podem ter imagens especulares. Ele conseguiu tal feito realizando uma experiência com base em cristais salinos do ácido tartárico formado em tonéis de vinho. Em sua pesquisa, Pasteur preparou uma solução aquosa de ácido tartárico e submeteu-a à ação de um polarímetro (instrumento usado para determinar o ângulo de rotação de substâncias opticamente ativas), verificando que a solução desviava a luz para direita, enquanto a solução aquosa de outros cristais não formava nenhum efeito sob a luz polarizada. Ele afirmou então que a solução de ácido tartárico era opticamente ativa (que desvia a luz polarizada) e dextrógira (desvia a luz ploarizada para a direita). Com essa