Cetona

Síntese de Acetona

1. INTRODUÇÃO

Os álcoois podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos, dependendo das condições de reação e da natureza do álcool.

Vários agentes oxidantes baseados no cromo (VI) têm sido empregados na oxidação de álcoois secundários a cetonas. O reagente mais comumente empregado é o ácido crômico (H2CrO4). O ácido crômico é usualmente preparado pela adição de óxido de cromo (CrO3) ou dicromato de sódio ou potássio (Na2Cr2O7 ou K2Cr2O7) a soluções aquosas de ácido sulfúrico. A oxidação de álcoois secundários insolúveis em água é geralmente realizada em soluções de acetona ou ácido acético.

A destilação destrutiva do acetato de cálcio, obtido do ácido pirolenhoso (fração líquida resultante da destilação da madeira), foi o primeiro método industrial de obtenção da acetona. Durante a Primeira Guerra Mundial tornou-se necessária uma produção muito maior (pólvora), tendo sido elaborado um processo fermentativo a partir de amido, efetuado pela ação do Clostridium acetobutylicum. Atualmente os dois principais métodos industriais de preparação da acetona são a desidratação do isopropanol (vide equação a seguir) e a desidrogenação catalítica de isopropanol (passagem do vapor de isopropanol sobre cobre aquecido ao rubro).

OH K2Cr2O7 + H2SO4 O ( ((
H3C-CH-CH3 + (O((((((((((( H3C-C-CH3 + H2O Isopropanol Acetona

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um erlenmeyer, de 250mL de capacidade, preparar a solução oxidante, inicialmente dissolvendo 14,5g de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em 75mL de água destilada. Provavelmente, a completa