apostila quica

Apostila Reaes de adio nucleoflica de aldedos e cetonas Um nuclefilo, Nu-, aproxima-se de um ngulo de cerca de 45 para o plano do grupo carbonila e adiciona-se ao tomo de carbono eletroflico C Ao mesmo tempo ocorre a re-hibridizao do carbono do grupo carbonila a partir de sp2 para sp3, um par de eltrons move-se a partir da ligao dupla carbono-oxignio em direo ao tomo de oxignio negativo e produzido um on alcxido tetradrico intermedirio. 6.3. Reatividade relativa de aldedos e cetonas Os aldedos so geralmente mais reativos que as cetonas em reao de adio nucleoflica por razes estricas e eletrnicas. Estericamente, a presena de apenas um grande substituinte ligado ao carbono CO em um aldedo versus dois grandes substituintes em uma cetona significa que um nuclefilo est apto a se aproximar de um aldedo mais prontamente. Assim, o estado de transio leva a um intermedirio tetradrico menos empacotado e de menor energia para o aldedo que para uma cetona. Eletronicamente, os aldedos so mais reativos que as cetonas por causa da maior polarizao dos grupos carbonilas dos aldedos. Para ver essa diferena de polaridade, relembre a ordem de estabilidade de carboction. Um carboction primrio tem maior energia e, dessa forma, mais reativo que um secundrio porque possui apenas um grupo alquila introduzindo a estabilidade na carga positiva, preferencialmente a duas. Um aldedo assim um pouco mais eletroflico e mais reativo que uma cetona. Uma comparao adicional os aldedos aromticos, como o benzaldedo, so menos reativos em reaes de adio nucleoflicas que os aldedos alifticos. O efeito de ressonncia na doao de eltrons do anel aromtico torna o grupo carbonila menos eletroflico que o grupo carbonila de um aldedo aliftico. 6.4. Reaes de aldedos e cetonas A reao mais comum de aldedos e cetonas a reao de adio nucleoflica, porm reaes de oxidao tambm podem ocorrer. Onde as principais reaes so Adio nucleoflica de gua Reao de hidratao Adio nucleoflica de Hidreto Reao de reduo Adio