Alquenos

ALQUENOS

ALQUENOS
 São hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas. São, às vezes, denominados olefinas.
 Os alquenos são largamente encontrados em diversos organismos animais e vegetais, ressaltando-se que muitos deles apresentam importantes atividades biológicas.

GEOMETRIA

H

121,7 O

H

C C

116,6 O

H

133 pm

H

107,6 pm

GEOMETRIA
 Como não há rotação em torno da ligação C=C, há a possibilidade da existência de estereoisômeros. Por exemplo, o but-2-eno pode existir em duas formas diferentes:

H3 C
H

CH3
H

cis-but-2-eno

H
H3C

CH3
H

trans-but-2-eno

GEOMETRIA
 Os termos cis e trans só devem ser usados para a designação da estereoquímica de alquenos dissubstituídos.

H3CH2C
H

CH3
H

cis-pent-2-eno

H3CH2C
H

H
CH3

trans-pent-2-eno

GEOMETRIA
 No caso dos alquenos tri e tetrassubstituídos, a utilização destes termos pode ser ambígua.

Cl

Br

F

H

Sistema E - Z

GEOMETRIA
 Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade.
Portanto, para os elementos mais comumente encontrados em compostos orgânicos, a ordem decrescente de prioridade é a seguinte:

I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
 No caso dos átomos de mesmo número atômico, o isótopo de maior massa tem maior prioridade:

T>D>H

14C

> 13C > 12C

GEOMETRIA
 No sistema E – Z, examinam-se os dois átomos ou grupos ligados em cada um dos carbonos da ligação dupla e determina-se a ordem de prioridade da cada um deles. Se os grupos de maior prioridade em cada carbono estiverem no mesmo lado de um plano imaginário passando por esses carbonos, a geometria dessa ligação dupla será designada pela letra Z ( do alemão Zusammen, ‘juntos’). Se os dois grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da ligação dupla, a geometria desta será designada pela letra E
(do alemão Entgegen, ‘opostos’).

GEOMETRIA
1

Cl

Br
1

2

F

1

2

H

2

 Os