Alquinos
Professor Paulo Roberto Paes da Silva
QUÍMICA ORGÂNICA
ALCINOS
Trabalho apresentado pelos alunos Aliffer Manenti e Samuel Vidal, ao professor Paulo Roberto Paes da Silva, na disciplina de Química Orgânica.
Criciúma
2012
Alcinos ou Alquinos
Introdução
Os alcinos, também chamados de Alquinos, praticamente não são encontrados na natureza. E, são um dos hidrocarbonetos com menos utilidade industrial.
O acetileno ou etino, C2H2, é o alcino mais simples. Trata-se de um gás de grande importância que foi descoberto em 1836, na Inglaterra, por Edmund Davy (primo do famoso químico Humphry Davy). Inicialmente considerado apenas uma curiosidade de laboratório, logo ganhou grande utilidade como combustível para iluminação (em queimadores apropriados, o acetileno produz luz muito mais clara do que qualquer outro combustível), como combustível para soldas, e como matéria prima para indústria química.
ALQUINOS
ESTRURA ELETRONICA DOS ALQUINOS
A ligação tripla carbono-carbono é o resultado da interação de dois átomos de carbono sp. Lembre-se de que os dois orbitais híbridos sp do carbono formam entre si um angulo de 180º, ao longo de um eixo perpendicular ao plano dos dois orbitais 2p e 2p. Quando dois carbonos com hibridação sp formam uma ligação, a geometria é perfeita para uma ligação σ sp-sp e duas ligações π p-p, a ligação tripla.
Os dois orbitais sp remanescentes ligam-se a dois átomos no eixo da ligação carbono-carbono. Assim, o acetileno, C2H2, é uma molécula linear, e o ângulo de ligação H-C-C é 180º.
O comprimento da ligação tripla carbono-carbono do acetileno é 1,20 À, e sua energia é de aproximadamente 835 kJ/mol (200kcal/mol), o que a torna a mais curta e forte ligação carbono-carbono conhecida. Podemos atribuir energias a cada uma das três “partes” da ligação tripla. Como sabemos que no etano a ligação simples carbono-carbono tem energia de 376 kJ/mol (90 kcal/mol) e que no etileno a ligação dupla