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Esta História retrata a vida de um adolescente de 15 anos de idade, chamado Alex, que possui uma vida regrada pelas suas próprias opções de vida. Alex faz parte de uma gangue de adolescentes, no qual é o líder, com mais três integrantes: Tosko, o mais eloquente, Pete e Georgie. Estes jovens sem a devida orientação adulta saem pelas ruas cometendo vários tipos de crimes, como roubos, espancamentos e estupros.
O tipo de relacionamento que os quatro possuem em seu grupo proporciona uma visão do comportamento que eles possuem entre si, e também descreve um pouco do perfil que cada um tem. No caso um dos integrantes tendo conflito direto com Alex.
Em uma dessas noites de crimes, Alex e sua gangue de delinquentes, planejaram assaltar a casa de uma senhora que cria gatos, afastada da cidade, e tinham conhecimento que haviam espalhados pela casa bens de prata, ouro e muitas joias. Um dos métodos que a gangue utilizava era chegar à porta solicitando ajuda, declarando que houvera um acidente, e por generosidade a vítima abria a porta para fornecer de fato a ajuda, e a gangue eloquentemente anunciava o assalto. Utilizando este método, Alex chegou à porta de sua vítima solicitando ajuda, achando estranho aquele fato, a senhora negou a ajuda por ser tarde da noite, e mesmo assim ligou para a polícia. Alex discretamente invadiu a residência e a surpreendeu, de forma brutal aterrorizou a vítima e agrediu a mesma violentamente. Após matar sua vítima escutou a “sirene” da polícia chegando, e no momento da fuga foi traído por sua gangue, Alex foi golpeado e deixado para traz, e ficou incapacitado de completar a fuga.
Alex foi preso e condenado a cumprir 14 anos de prisão. Dentro da cadeia Alex se torna uma cobaia de um projeto de inclusão social, com o fim de resolver o problema de superlotação nas cadeias, este programa (Técnica Ludovico) se baseava em seções de cinemas e injeções, a fim de causar mal estar ao paciente quando se deparasse com uma cena de