Acetanilida

Preparação da Acetanilida

Ana Carolina Gavioli Guerra
Flávio Pereira Cardoso

Acetanilida
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida que foi introduzida no grupo dos primeiros analgésicos em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que é tóxica, pois causa sérios problemas no sistema de transporte do oxigênio.
Com o surgimento das sulfas passou a ser substância fundamental na síntese desses compostos e seu uso como fármaco foi relegado a um plano secundário.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
O acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) é um exemplo da utilização de um derivado da acetanilida, solúvel em água e freqüentemente utilizado em preparações líquidas analgésicas e antipiréticas para crianças. A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo e tem ponto de fusão de aproximadamente 115 a
130 graus Celsius.

Acilação

O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. A acilação de uma amina é uma reação ácido base de
Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco.
As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras.
Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). A acetilação é freqüentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais amino primários e secundários.

Resumindo:
Introdução de um grupo acila em um composto orgânico, podendo isso ser feito a partir de derivados de ácidos carboxílicos ou não. Sendo esta uma reação de ácido-base de Lewis, o grupo amino básico provoca o ataque sobre o carbono do ácido carboxílico.

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