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Centro Universitário Católico Salesiano Auxilium

Química Orgânica Experimental II

Profº. Msc.

Síntese da

Dibenzalacetona

Alunos:

Araçatuba

2011
Índice

1. Introdução 4
2. Objetivo 10
3. Procedimento Experimental 11 3.1 Materiais 3.2 Métodos
4. Resultados e Discussão 12
5. Conclusão 14
6. Referências Bibliográficas 15

1-Introdução:

A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula C17H14O. É um sólido amarelo insolúvel em água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica.

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura complexa de produtos.

Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras reações laterais colocando esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com um hidrogênio α é