2 assunto Metilxantinas C pia

METILXANTINAS

Prof.ª Miciele Santos

O que são Metilxantinas?
Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com

caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides (verdadeiros)

purínicos (atividade biológica marcante, distribuição restrita e presença de nitrogênio heterocíclico).

São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola, chimarrão e chocolate.

O que são Metilxantinas?
As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína (fonte vegetal),

Teofilina (principalmente por síntese total) e Teobromina.
Devido a sua atividade biológica marcante, distribuição restrita e presença de nitrogênio heterocíclico, muitos autores as classificam

como alcalóides verdadeiros ou alcalóides purínicos.

Biogênese e Estrutura química:
Os principais precursores das metilxantinas são as bases púricas livres dentre as quais a Adenina parece ser a mais importante. A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).

Adenina

Distribuição e papel fisiológico:
• Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do nitrogênio e carbono. Participando das reações transmetilação-desmetilação;
• Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas.
Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados
(Suzuki et al., 1992)

Propriedades físico-químicas:
• Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas):  Exceto cafeína (trimetilada)  caráter BÁSICO

• São solúveis em água, soluções aquosas ácidas a quente, etanol a

quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas;

•Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciadas em função

de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos respectivos sublimados (Merck Index,