S Ntese Do Cloreto De Terc

Síntese do cloreto de terc-butila

Universidade Federal Fluminense
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
Professor.: César Dantas
Aluna.: Hanna Schuenck
Disciplina de Orgânica II Experimental

Introdução
Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais dos átomos de hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de flúor, cloro, bromo ou iodo. O método mais usual de preparação dos haletos de alquila é a utilização de álcoois anidros reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico em uma reação de substituição. Uma representação básica para a formação de haletos de alquila a partir de um álcool qualquer seria:
ROH + HX  RX + H2O (X = Cl, Br, I)
O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como alcóois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário 2-metil-2-propanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em cloretos de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado.
A reação SN1 de síntese do cloreto de terc-butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria:Figura 1: Mecanismo de reação da formação do cloreto de terc-butila
Objetivos
Sintetizar o cloreto de terc-butila através da reação do 2-metil-2-propanol com ácido clorídrico.
Bibliografia
ALLINGER, N, L, Química Orgânica 2ª Edição, LTC- Livros técnicos e científicos Ed. S.A. Rio de Janeiro – 1976.
TRINDADE, D.F.ET AL.Química básica experimental. 2ª ed. São Paulo: Ícone editor, 2000.