Trabalhos

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto
6012011 – Química Orgânica ExperimentalDocente: Prof. Dr. Giuliano Cesar Clososki87693535560
Preparação do ácido acetilsalicílico

PROCEDIMENTO
Em balão de 100 mL, adicionar 5 g de ácido salicílico, 7 mL de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Adaptar um condensador para refluxo e aquecer em banho-maria entre 50 e 60⁰C, durante 30 min. Durante o aquecimento, forma-se um sólido branco.
Verificar se a transformação foi completa, recolhendo uma pequena alíquota em um tubo de ensaio e testando a presença de hidroxila fenólica. O ensaio negativo significa a esterificação completa. Resfriar o frasco, adicionar 50 mL de água gelada e filtrar em funil de Büchner, lavando com uma porção pequena de água gelada.
Recristalizar o produto obtido em 15 mL de etanol. Filtrar a quente, se necessário recebendo, o filtrado em um béquer de 100 mL, contendo 40 mL de água morna (40 - 50⁰C). Resfriar, filtrar em funil de Büchner e secar ao ar. Repetir o teste para hidroxila fenólica para certificar-se de que não houve hidrólise durante a recristalização.
Teste com cloreto férrico
Dissolver 10 a 30 mg da amostra em metanol anidro, adicionar algumas gotas de cloreto férrico em metanol a 5% e observar o desenvolvimento de cor. Os fenóis formam complexos coloridos com o íon Fe3+. A coloração varia do azul ao vermelho. O teste com cloreto férrico pode ser efetuado em água, metanol ou em diclorometano.
QUESTÕES
Sugerir um mecanismo para a reação.
Por que a solubilização é realizada em etanol à quente e o filtrado recebido em água?
O que você esperaria observar na velocidade da reação se fosse utilizado cloreto de ácido em lugar do anidrido acético?
Faça considerações sobre os aspectos toxicológicos e farmacológicos dos reagentes e solventes utilizados neste experimento.
Em um processo de esterificação utilizando metanol em excesso, ao invés de anidrido acético, qual seria