Trabalhos

ÁCIDOS E BASES

Conceitos


Svant Arrhenius
 Ácidos

fornecem H+ em solução  Bases fornecem OH- (H2O)


Johannes N. Bronsted e Thomas M. Lowry (1923)
 Ácidos

doam prótons  Bases aceitam prótons

H2SO4 + H2O ácido base

H3O+ + HSO4ác. conj. base conj.

Conceitos
Gilbert Newton Lewis  Ácidos: aceitam par de elétrons

 Bases:

doam o par de elétrons para compartilhar

Me3CN Me3

BF3

Me3N

+

BF3

Força ácida

H2O + HA


H3O + A
Ka

+

-

Constante de Equilíbrio:
3

[ H O ][ A ] ≈
+ −

[ HA]

[H2O] não varia, está incorporada em Ka.


Conversão de Ka para pKa: Menor pKa, maior acidez

pKa = − log Ka



Efeito nivelador da água
 Ácidos
A

muito fracos: pKa > 16

concentração de H3O+ produzida é menor que a autólise da água:

H2O + H2O

H3O + OH

+

-

Efeito nivelador da água


Ácidos muito fortes: pKa muito baixo
 Dissociam-se  Todos

completamente em água;  Ex.: HCl, HNO3, HClO4, formam H3O+ parecem ter a mesma força média, este é o efeito nivelador do solvente (H2O), então, para medir a força ácida torna-se necessário uma base mais fraca que a água

Origem da acidez nos compostos orgânicos


Fatores que influenciam:
a. A força da ligação H-A b. A eletronegatividade de A c. Estabilização de A- em relação a HA d. A natureza do solvente

 

(a) fator não limitante (b) Justifica:


pKa ≈16 pKa ≈ 43



Origem da acidez nos compostos orgânicos
 (c)
+

• • •

Diferença de acidez entre álcoois e ác. carboxílicos: A- não estabilizado em relação a HA (nos álcoois) Fenóis: caráter ácido ( devido a estabilidade do A- )

Origem da acidez nos compostos orgânicos
 (d)
•

Natureza do solvente

H2O  solvente ionizante separa o par iônico, diminui a energia eletrostática entre os íons Alta capacidade de solvatar íons: maior a estabilidade desses íons.

• ε = 80 →

•

Ácidos alifáticos simples



Ka está relacionado com :