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Com onze anos de idade, foi enviado para a escola em Madaura, uma pequena cidade da Numídia. Lá familiarizou-se com a literatura latina e com práticas e crenças do paganismo. Em 369 e 370, permaneceu em casa.
Durante esse período Agostinho leu o diálogoHortensius de Cícero (hoje perdido), que deixaria uma impressão duradoura sobre ele e despertando-lhe o interesse pela filosofia. Passou a ser um seguidor do maniqueísmo.[10]
Com dezessete anos, graças à generosidade de um concidadão, chamado Romaniano, o pai de Agostinho pôde enviá-lo para Cartago para continuar sua educação na retórica[11] . Vivendo como um pagão intelectual, ele tomou uma concubina. Numa tenra idade, desenvolveu uma relação estável com uma jovem, em Cartago, com a qual viveu em concubinato por quinze anos e com quem viria a ter um filho, Adeodato. Segundo a lei romana, sendo a mulher de classe inferior, eles não poderiam se casar. O casal viria a separar-se em386, quando ela o deixou em Milão e partiu para aNumídia. [12]
Durante os anos 373 e 374, Agostinho ensinou gramática em Tagaste. No ano seguinte, mudou-se para Cartago a fim de ocupar o cargo de professor da cadeira municipal de