Síntese da n´acetilglicina

Em um 1-l. Erlenmeyer equipado com um agitador mecânico são colocados 75 g. (1 mole) de glicina (Org. Syn. Coll. Vol. I, 1941, 298) e 300 cc. de água. A mistura é agitada vigorosamente até que a glicina é quase completamente dissolvida, quando 215 g. (2 moles) de 95 por cento de anidrido acético (Nota 1) é adicionado numa única porção. A agitação vigorosa é continuada durante 15-20 minutos, tempo durante o qual a solução torna-se quente e acetilglicina pode começar a cristalizar. A solução é colocada no frigorífico (Nota 2) durante a noite para efectuar a cristalização completa. O precipitado é recolhido num funil de Buchner, lavado com água gelada e secou-se a 100-110 °. Este produto pesa 75-85 g. e funde a 207-208 °. O filtrado combinado e as lavagens foram evaporadas até à secura sob pressão reduzida num banho de água a 50-60 °. O resíduo em recristalização a partir de 75 cc. de água em ebulição rende uma segunda fracção, de 20-30 g., que funde a 207-208 ° depois de ter sido lavado com água gelada e seca-se a 100-110 °. Um g 4-6 adicional. de apenas um produto ligeiramente menos puro pode ser obtido a partir do licor mãe por concentração. O rendimento total é de 104-108 g. (89-92 por cento do valor teórico) (Nota 3).
2. Notas
1. A quantidade equivalente de 90 por cento de anidrido acético pode ser usado.
2. O refrigerador utilizado pelos verificadores mantida a uma temperatura de 5-7 °.
3. O método pode ser utilizado para acetilar maioria α-aminoácidos, com apenas ligeiras modificações, dependendo da solubilidade do aminoácido particular. Quando aminoácidos opticamente activos são acetilados, existe pouca ou nenhuma racemization.1
3. Discussão
Acetilglicina foi preparado através da interacção de cloreto de acetilo e o sal de prata de glicina em éter seco ou benzeno, 2, 3, por acção do anidrido acético em glicina suspenso em benzeno quente, 3, por aquecimento com anidrido acético de glicina, 4 por tratamento de um solução aquosa de glicina ou um seu sal de