Síntese da heptaldoxima

Síntese da Heptaldoxima

Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.313 (1943); Vol. 11, p.54 (1931). (http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0313)

Procedimento:

• Montar um balão de duas bocas com termômetro, condensador de refluxo e agitador magnético. • Adicionar uma solução de 348 g (5 moles) de cloridrato de hidroxilamina (Org. Syn. Coll. Vol. I, 1941, 318) em 600 mL de água gelada e 460 g (4 moles) de heptaldeído. • Iniciar a agitação • Adicionar uma solução de 265 g (2,5 moles) de carbonato de sódio anidro em 500 mL de água a uma taxa tal que a temperatura da reação não suba acima de 45 °C. A agitação é continuada à temperatura ambiente durante uma hora, após a total adição da solução de carbonato de sódio. • A camada oleosa no topo da mistura de reação é separada e lavada com duas porções de 100 mL de água. • O produto lavado é transferido para um balão de Claisen e destilada sob pressão reduzida a partir de um banho de óleo. A primeira fração contém uma quantidade muito pequena de água, juntamente com uma mistura de heptanonitrila e heptaldoxima. • O produto é recolhido a 103-107 ° milímetros / 6. (temperatura do banho de óleo, 140-147 ° C). O rendimento é de 420-480 g. (81-93 % da quantidade teórica). O produto solidifica lentamente com arrefecimento e funde a 44-46 °. • O produto pode ser purificado por recristalização a partir de 60 % de álcool etílico, utilizando-se cerca de 70 mL do solvente a 25 g do produto destilado.

Reação:

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Ponto de Fusão da Heptaldoxima: 80 °C

Vidraria:

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Balão de