Slide A o dos Is meros nos sistemas biol gicos
ISÔMEROS NOS
SISTEMAS
BIOLÓGICOS
• Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da
TALIDOMIDA
• Isômeros óticos da Talidomida: uma simples mudança no posicionamento do N (nitrogênio central - um para frente e outro para trás) difere as duas estruturas.
• A mistura racêmica dos medicamentos sintéticos foi banida pela Indústria farmacêutica. Desde então se aprimorou a produção de medicamentos quirais, com orientação tridimensional bem definida
NASCIMENTO DE BEBÊS COM MEMBROS
ATROFIADOS (MÃOS, PÉS, PERNAS).
ESSE EFEITO TERATOGÊNICO FOI
RESULTADO DO USO DA TALIDOMIDA.
ANFETAMINAS
• As anfetaminas, propriamente ditas, são a dextroanfetamina e ametanfetamina
• A anfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central, que provoca o aumento das capacidades físicas e psíquicas OS ISÔMEROS DO ASPARTAME E SUAS
PROPRIEDADES ADOÇANTES
• Um exemplo de substância enantiomérica muito usada na indústria química é o aspartame
(C14H18N2O5).
• Esse composto é 180 vezes mais doce que a sacarose (açúcar), por isso ele é usado em adoçantes artificiais • A figura abaixo nos mostra que a forma (S,S)-aspartame é a forma enantiomérica que possui sabor adocicado, enquanto que a forma
(R,R)-aspartame, que é seu isômero óptico, tem sabor amargo:
ISOMERIA NAS OSES
• A glicose e a frutose são oses que possuem a mesma fórmula molecular: C6H12O6
• Frutose e glicose são semelhantes na estrutura química e no sabor, mas a partir daí as semelhanças terminam
MORFINA
• O isômero natural da morfina é levorotatório . O isômero dextrorotatório já foi sintetizado, mas é destituído de atividade analgésica • O isômero levogiro da morfina é utilizado para aliviar dores muito fortes em pacientes terminais (com câncer e AIDS).
Os principais efeitos úteis clinicamente da morfina são:
• - Analgésica central com supressão nas dores físicas e emocionais;
• - Anestesia para sedação;
• - Co-adjuvante nos anestésicos gasosos,