Sintese da ciclohexanona

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PRÁTICA 3: OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL E SÍNTESE DA CICLOEXANONA

NOVEMBRO
2012

OBJETIVO
A partir da oxidação de alcoóis sintetizar a cicloexanona e purificar. O álcool utilizado será o cicloexanol.

INTRODUÇÃO
A cicloexanona é uma molécula cíclica de seis carbonos com um grupo funcional cetona, pode, portanto, ser definida como a cetona do ciclo-hexano. É um líquido incolor e oleoso com um odor residual de pimenta e acetona. Com o tempo, a cor deste líquido tende ao amarelo. A ciclo-hexanona é levemente solúvel em água (5-10 g/100 ml), mas miscível com a maior parte dos solventes orgânicos mais comuns. É muito utilizada na síntese de compostos orgânicos como, inseticidas, fármacos e polímeros e também como matéria-prima para ácido adípico (pó de alta pureza utilizado na produção de polímeros); nylon; solvente para alta ebulição; agente libertador de molde para verniz; aditivo para óleo lubrificante, entre outros. Os álcoois primários oxidam, produzindo aldeído, que ao ser oxidado novamente produz ácido carboxílico. Os álcoois secundários ao oxidarem produzem cetona. Os álcoois terciários não oxidam, em geral pode-se dizer que um composto é oxidado quando perde ligações carbono-hidrogênio, como os terciários não possuem um hidrogênio ligado ao carbono que tem a hidroxila não tem portanto essa ligação C-H pra perder, sendo difícil oxidar. A oxidação energética dos álcoois também varia de acordo com o agente oxidante utilizado
Um primário quando está na presença do oxidante como o permanganato de potássio e dicromato de potássio em meio sulfúfico é oxidado a um aldeído. Se for adicionado a essa reação maior quantidade de oxidante, obteremos um ácido carboxílico. O álcool secundário, forma cetona onde a oxidação da cetona só acontece nas condições mais energéticas e como agente oxidante é utilizado uma mistura sulfocrômica (K2Cr2O7 + H2SO4).

MATERIAIS E REAGENTES

* Balão de fundo