Resumo: fármacos e quiralidade

Fármacos e Quiralidade Muitos fármacos são quirais ou possuem quiralidade, ou seja, têm em sua estrutura um ou mais átomos (geralmente carbono) que têm orientação tridimensional bem definida. A alteração dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico contrário. A quiralidade não é uma condição para que uma substância tenha efeito farmacológico, porém se a estrutura tiver um centro quiral é importante saber qual a orientação espacial, tridimensional do centro quiral, responsável pela atividade farmacológica. Esse conhecimento determinará como o fármaco deverá ser consumido pelo paciente. A estereoquimica é a parte da química orgânica que se estuda as moléculas em três dimensões. Um aspecto importante da estereoquímica é a existência do estereoisomerismo, estruturas isoméricas (do grego isômeres = partes iguais) que diferem entre si unicamente pelo arranjo tridimensional dos seus substituintes, são chamadas de estereoisômeros. Quiralidade é um atributo geométrico, e diz-se que um objeto que não pode ser sobreposto à sua imagem especular é quiral, enquanto que um objeto aquiral é aquele em que a sua imagem especular pode ser sobreposta ao objeto original. Uma molécula é quiral quando a sua imagem especular não puder ser sobreposta à molécula original. Se houver possibilidade de sobreposição entre uma molécula e sua imagem especular ela é quiral. Um objeto quiral e a sua imagem especular são designados enantiomorfos ou, quando referindo-se a moléculas, enantiômeros. Os enantiômeros são capazes de desviar o plano da luz polarizada , quando a solução de cada um deles é submetida a um equipamento chamado polarímetro. Possibilitando desviar o plano para a direita (substância é dextrorrotatória ou dextrógira, sinal indicativo:(+))ou para a esquerda (substância é levorrotatória ou levógira, sinal indicativo: (-) ). Essa propriedade dos enantiômeros é conhecida como