RELATORIO QUIMICA ORGÂNICA

RELATORIO QUIMICA ORGÂNICA
AULA PRATICA
SINTESE DE ACETANILIDA

Introdução
Algumas aminas aromáticas como a acetanilida, fenacetina e acetaminofen encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça, ambas são derivadas da anilina. Estas substâncias têm ação analgésica suave – aliviam a dor e antipirética – reduzem a febre.
A acetanilida é uma amida secundária. Quanto a sua classificação das cadeias carbônicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homocíclica.
Ela é toxica produzindo danos no fígado e nos rins, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio,pH~4,7).

Reagentes e Materiais Necessários para a Reação:
Anilina (aminobenzeno)
Banho água/gelo
Ácido Clorídrico Concentrado
Funil de vidro
Anidrido acético
Gelo picado
Solução Saturada de Acetato de Sódio 33%
Funil de adição
Béquer de 250mL
Funil de Buchner
Béquer de 50 mL
Kitassato
Pipeta de 5 mL
Papel de filtro
Bastão de vidro
Bomba de sucção

Metodologia a ser utilizada:
Em um béquer de 250mL, contendo 100mL de água, adicionar 4,0mL de anilina e agitar. Em seguida adicionar 3,7mL de ácido clorídrico concentrado. Agitar até dissolução total de toda a anilina. Adicionar na solução obtida acima 5,12mL de anidrido acético e imediatamente após, uma solução saturada de acetato de sódio 33%. Agitar vigorosamente e em seguida resfriar em banho de água/gelo.
Filtrar o produto obtido em funil de Buchner, separar os cristais e deixar secar a temperatura ambiente.

Resultado e discussão
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2,