Relat Rio 1 Anilina

Relatório de Orgânica Experimental 2

Matheus Heidemann Tempone

Prática 1: Obtenção da Acetanilida
Introdução
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
Ela pode ser obtida a partir da anilina de acordo com a seguinte reação global:
Materiais e Métodos:

Materiais:
Becher de 250mL
Bastão de vidro
Provetas de 10 e 250mL
Banho de Gelo
Funil de Buchner
Papel de Filtro
Tubos de Ensaio

Reagentes:
Acetato de Potássio
Solução de ácido acético glacial (d= 1,05kg/L)
Solução de anilina (d= 1,06kg/L)
Anidrido acético (d= 1,08kg/L)
Água destilada

Métodos:

Pesou-se cerca de 2,1g de acetato de sódio desidratado em um bécher de 250mL. Adicionou-se 8,0mL de ácido acético glacial, formando uma suspensão. Adicionou-se 7,6mL de anilina, sob forte agitação com o bastão de vidro. Em seguida adicionou-se 8,5mL de anidrido acético. Em seguida adicionou-se 125mL de água destilada sob forte agitação. Em seguida a solução foi colocada em um banho de gelo até seu resfriamento. Após o resfriamento o material foi filtrado com o uso do filtro de Buchner e lavado com água gelada. Após a obtenção do precipitado realizou-se um teste de solubilidade da acetanilida e da anilina em HCl 20%. Para isso utilizou-se duas gotas de anilina em 6 gotas de HCl 20%, enquanto adicionou-se 6 gotas de HCl 20% a uma pequena fração do precipitado.
Resultados:
A reação entre a anilina e o anidrido acético, em meio contendo ácido acético glacial e acetato de sódio formou uma solução amarelada, rapidamente. O mecanismo