Rea o de Schotten Baumann

Síntese de amidas

As reações de Schotten- Baumann consistem na síntese de amidas a partir de uma amina com um cloreto de ácido.

Carl Schotten
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Nasceu em 12 de Julho de 1853, Marburg ,
Hessen–Alemanha.

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Morreu em 09 de Janeiro de 1910, Berlim.

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Eugen Baumann
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Nasceu em 12 de
Dezembro de 1846,
Cannstatt, BadenWürttemberg, Alemanha.

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Morreu em 03 de
Novembro 1886,
Freiburg, BaddenWürttemberg, Alemanha.

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Orientado: Immanuel
Ernst Felix Hoppe-Seyler.

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Orientou: Carl Schotten,
Preusse.

Orientado por Ferdinand
Tiemann, Eugen
Baumann.

Fatos históricos:
 No Brasil: A vila de Acarape, atual Redenção,no estado do Ceará, é a primeira a libertar os escravos.
 No estrangeiro: Morte de Karl Marx, filósofo e teórico político. 

É um método para a síntese de amidas a partir de aminas e cloretos de ácidos. Este nome também é usado para indicar a reação entre um cloreto de ácido e um álcool para formar um éster.



Basicamente, consiste em uma adição-eliminação nucleofílica ao carbono acílico.

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A acilação de aminas com cloretos de ácido carboxílico conduz à produção de um ácido equivalente, que irá formar um sal com a amina que não reagiu e diminuir o rendimento. A adição de um equivalente de base é para neutralizar o ácido presente de forma a otimizar as condições.

Desvantagens

Vantagens
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Utilizada em análises qualitativas, para identificação de álcoois.
Alto rendimento.

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Formação de ácido, que reagirá com a amina formando um sal e diminuindo o rendimento desta. Principal aplicação:
Formação de amidas

Mecanismo

Segunda aplicação
Formação de ésteres

Mecanismo

Retro análise da aplicação A ceramida é um esfingolipídio que consiste em um ácido graxo em ligação amida com o esqueleto a esfingosina.

N - [(1S, 2R, 3E) -2-hidroxi-1- (hidroximetil) -4- (2-tienil) -3-butenil] hexanamida

•http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0099

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http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0103-50532015000100057&scripit=sci arttext

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