Química orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

1) Discorra a respeito da variação (ziguezague) no ponto de fusão dos hidrocarbonetos (alcanos).

O ponto de fusão dos alcanos se eleva com o aumento da cadeia e conseqüente peso molecular, porém não com a regularidade observada para o ponto de ebulição; a variação do ponto de fusão é maior quando se passa de um composto com número ímpar de carbonos para uma parafina com termo par. Ou seja, há uma alternância à medida que se progride de um alcano não-ramificado, de número par de átomos de carbono, ao próximo de número ímpar de átomos de carbono.

Há uma diferença significativa entre os pontos de fusão e os pontos de ebulição. Sólidos têm uma estrutura mais rígida e fixa que os líquidos. Esta estrutura rígida requer energia para poder romper durante a fusão. Então, as estruturas sólidas melhor construídas requererão maior energia para a fusão.

O propano (PF – 188°C) funde à temperatura mais baixa que o etano (PF – 183°C) e também mais baixa que o metano (PF - 182°C). O butano (PF - 138°C) funde a 50°C mais elevado que o propano e somente 8°C mais baixo que o pentano (PF - 130°C), por exemplo.

Se, contudo, os alcanos de números pares e ímpares de átomos de carbono são traçados em curvas separadas, há um aumento suave nos pontos de fusão com peso molecular crescente.

A razão dessa anormalidade aparente foi revelada através de estudos de difração de raio X, que fornecem informações sobre estruturas moleculares. As cadeias de alcano com um número par de átomos de carbono se agrupam de forma mais compacta no estado cristalino. Assim, as forças atrativas entre as cadeias individuais são maiores e os pontos de fusão mais elevados.

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Alcanos: Pontos de fusão em azul. Pontos de ebulição em rosa.

2) Explique os efeitos das ligações duplas cis e trans nos pontos de ebulição dos hidrocarbonetos.

A isomeria geométrica (ou isomeria cis-trans) é um tipo de estereoisomeria dos