Quimica

1ª Lista de exercícios – Mecanismo de Reações Orgânicas
1. Dê os produtos que são esperados da reação do 2-metil-1-buteno com os seguintes reagentes:
a) H2/Pd-C e) Hg(OAc)2/NaBH4
b) HOCl f) B2H6/H2O2, OH-
c) C6H5COOOH g) OsO4/H3O+
d) HBr/luz

2. Descreva o mecanismo para todas as reações da questão anterior especificando, quando necessário, o produto majoritário bem como sua estereoquímica.

3. Escreva o mecanismo completo, incluindo a estereoquímica da reação e dos produtos formados do ácido trans­-butenodióico com Br2/CCl4. (Tetracleto de carbono é o solvente na reação).

4. Quais são as estruturas dos alcenos que produzem os seguintes compostos carbonilados após ozonólise:
a) CH3CHO;
b) Apenas acetona;
c) HCHO e ciclo-pentanona
d) CH3COCH2CH2CH2CH2COOH
e) 2 HCHO e CHOCH2CH2CHO
Para cada item, descreva também o reagente utilizado no workup da reação.
5. O α-terpineol (1) é o constituinte majoritário do óleo de pinho, largamente empregado como desinfetante na limpeza doméstica e hospitalar combinado com sabões. Com relação a estrutura de 1, pede-se:
a) Dê os produtos das reação de 1 com cada um dos reagentes listados abaixo.
i) Br2/H2O; ii) HBr; iii) HBr/peróxido; iv) O3/H2O2; d) B2H6/H2O2, OH-
b) Especifique a estereoquímica do(s) produto(s) formado(s),
c) Nos casos onde existir mais de um produto, determine e justifique a escolha do majoritário.
d) Represente o mecanismo de cada reação do item a)

6. Complete as equações abaixo, indique a estereoquímica (cis/trans) nos casos onde existir.
a)

b)

c)

d)

7. Complete as sequências reacionais seguintes:
a)
b)

8. Sugira um mecanismo para a reação a seguir. Qual a esteroquímica e a conformação do produto?

9. Determine os produtos de reação da adição de HCl nos compostos:
a) b) c)

Bons Estudos!