quimica

Importância económica de derivados do ácido xiquímico: alguns exemplos escolhidos

Fenilpropanóides:
Os fenilpropanóides são uma classe de compostos produzidos pelas plantas e que são biossintetizados a partir da fenilalanina via ácido cinâmico. O nome de fenilpropanóides provém do facto de serem constituídos por um anel benzénico ligado a uma cadeia de 3 átomos de carbono. A cadeia pode estar oxidada sendo o grau e o tipo de oxidação da cadeia muito variável. Os fenilpropanóides são responsáveis pelos aromas característicos de algumas plantas. Estes compostos têm ainda grande capacidade de absorver a radiação UV pelo que muitos são utilizados como filtros da radiação UV em cremes e loções utilizadas como protectores solares.

Aldeído cinâmico

Figura 9.1 – Estrutura do aldeído cinâmico

O aldeído cinâmico (Figura 10.1) é o responsável pelo aroma característico da casca da árvore da canela (Cinnamonum sp.). É uma substância oleosa e viscosa com um cheiro intenso. Puro é irritante para a pele e é tóxico quando ingerido em grandes quantidades. No entanto não há suspeita de que seja cancerígeno ou de que o seu uso continuado represente um perigo para a saúde. É usado na indústria alimentar como aromatizante de bolos e outros produtos de pastelaria. É ainda usado na indústria de perfumaria.
Pode ser sintetizado por via química a partir do acetaldeído e do benzaldeído através de uma reacção de condensação aldólica. No entanto economicamente é mais viável a sua extracção, através de uma destilação por arrastamento de vapor da casca da canela.

Alcool coniferilo
O álcool coniferilo (Figura 10.2) é um intermediário na biossíntese do eugenol, do estilbeno e das cumarinas. Polimeriza dando origem á linhina e a linhanos, que são as substâncias que dão a robustez das células vegetais contra agentes químicos e físicos. Existem nas plantas lenhosas e são portanto os responsáveis pela “força” da madeira.

Figura 9.2 – Estrutura do álcool