Quimica Organica
O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante composto do ponto de vista farmacológico, conhecido por aspirina.
Material necessário:
Balão de fundo redondo 250 ml;
Béquer 500 ml;
Pipeta e pêra;
Kitassato;
Funil de Buchner;
Erlenmeyer;
Ácido sulfúrico concentrado;
Anidrido acético;
Carvão ativo. Procedimento experimental:
Coloque no balão seco 2 g de ácido salicílico e 4 ml de anidrido acético. Adicione à mistura 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, que servirá como doador de próton, para processar a reação mais rapidamente. Agite a mistura e aqueça-a em banho-maria à temperatura de 50-60o C durante 15 minutos. Retire a mistura do banho-maria e deixe-a esfriar até a temperatura ambiente, agitando ocasionalmente. Adicione 20 ml de água destilada fria e agite bem. Filtre a vácuo e lave com água gelada. Faça a recristalização do material. A aspirina pode ser recristalizada com uma mistura de etanol e água (proporção 3:7). OBS: A acetilação do ácido salicílico pode ser feita com cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético.
Mecanismo da reação:
Identificação e hidrólise da aspirina:
Pode-se fazer um teste bastante eficaz para verificar se o ácido salicílico foi totalmente consumido, ou seja, se não existem resíduos desse ácido junto ao produto (aspirina). Isso pode ajudar a determinar o grau de pureza do composto sintetizado. Transfira a aspirina, previamente triturada, e dissolva-a em um tubo de ensaio contendo 3 ml de etanol. Com uma pipeta, pegue 3 gotas dessa solução e coloque num outro tubo de ensaio, misturando com 1 ou 2 gotas de cloreto férrico (FeCl3), que possui uma coloração amarelada: Se a cor da solução permanecer amarela, significa que a síntese teve um bom rendimento. Uma coloração violeta indicará a presença de hidroxilas fenólicas, ou seja, o ácido salicílico ainda existe na mistura, o que significa que o rendimento foi baixo.
Considerando que a aspirina esteja