QO Lista de Exerc cio 2 Bioquimica

Disciplina de Química Orgânica
Bioquimica Turmas 1 e 2.
Química Orgânica – Lista 1

Prof. Ms. Sabrina A. Almeida Batista Bloco 22-sala 16

1. Os compostos moleculares podem ser polares ou apolares.
Arranje as seguintes moléculas em ordem crescente de momento dipolar:

CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2F, CH3CH2CH2Cl, CH3CH2CH3

2. Diga qual(is) dentre as moléculas abaixo possui momento dipolar:
a) gás carbônico
b) bromo-etano
c) heptano
d) 2-heptanol

3. Escreva as formas de ressonância e dê o híbrido de ressonância dos compostos ou íons seguintes:

4. Defina:
a) estereoisômeros
b) enantiômeros
c) diastereoisômeros
d) isômeros conformacionais (confôrmeros). e quiralidade. Para este caso apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral.)

5. Para cada par seguinte de moléculas assinale qual é o ácido mais forte. Justifique.

6. Ordene as séries seguintes de ácidos carboxílicos por ordem de acidez decrescente:

7. Represente, na projeção de Newman, as moléculas seguintes nas suas conformações mais estáveis, e em relação à ligação indicada:
a) 2-metilbutano (C2-C3); b) 2,2-dimetilbutano (C2-C3); c) 2,2-dimetilpentano (C3-C4); d) 2,2,4-trimetilpentano (C3-C4).
b) Que relação de estereoisomeria existe entre elas?
8. Desenhe as conformações cadeira possíveis do trans- e do cis-1,3-dimetilciclohexano. Qual dos isómeros cis ou trans é o mais estável? Represente as interações estéricas mais desfavoráveis.

9. a)Represente no espaço a conformação mais estável do cis 1-bromo-2-clorociclohexano (cadeira), na configuração da sua escolha.
b) Represente o enantiomero e um diaestereoisomero daquele composto, na mesma conformação.

10. Indique, entre as moléculas representadas abaixo, as que são quirais. Justifique.

11. Abaixo está representada uma conformação do ácido tartárico:

a. Desenhe a sua projecção de Newman à volta do eixo entre os átomos C1 e C2.
b. Desenhe um diastereoisomero deste composto.
c. Desenhe um enantiomero