Propriedades_ac_carboxilicos

Prof. Willame Bezerra

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Caráter ácido
Em solução aquosa os ácidos carboxílicos se ionizam originando íons H+ ou H3O+. (Ácidos de Arrhenius).

Ou de maneira simplificada:

Todos os ácidos carboxílicos sofrem ionização, mas, não com a mesma intensidade, dependendo da estrutura do mesmo.
Quanto maior o grau de ionização, ou seja, sua facilidade em liberar H+, maior será a sua constante de ionização (K) e, portanto, maior sua força.
Em solução aquosa, há uma interação entre as moléculas de água e o grupo hidroxila (OH) do ácido:

As moléculas de água conseguem quebrar a ligação entre o H e o O do grupo – OH, devido o par eletrônico dessa ligação estar mais próximo do oxigênio.

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Se o grupo carboxila estiver ligado a um grupo com a capacidade de atrair elétrons, a ionização ocorrerá mais facilmente.
De maneira genérica, a força de um ácido depende do grupo ligado à carboxila.
Esses grupos podem ser de dois tipos:
a) elétron atraente – aumentam a acidez. Exemplos: halogênios (F, Cl, Br, I); NO2; OH; CN; SO3H etc.
b) elétron repelente – diminuem a acidez. Exemplos: H3C - ; C2H5 – etc.

Exemplos:

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Acidez na Química Orgânica
Além dos ácidos carboxílicos, os fenóis e os alcoóis também podem liberar H+.

Ordem de acidez:
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico

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O álcool é menos ácido que a água, podemos dizer que, na prática, ele não possui tendência para liberar H . (A água é o referencial para a definição do caráter ácido-base no conceito de Arrhenius.)
Ácidos carboxílicos e fenóis reagem com o NaOH e os alcoóis não, pois estes não são suficientemente ácidos.

Uma vez que tanto fenóis quanto ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas, para diferenciar uns dos outros deve-se colocá-los em contato com o bicarbonato de sódio (NaHCO3), que é um sal de caráter básico. Só ocorrerá reação, evidenciada pela liberação de gás carbônico, quando o