Preparação da Acetonilida

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO

Relatório Nº 6
Preparação da Acetanilida

Autores:

Diadema
05 de agosto de 2013
1. Resumo
Esse trabalho consiste na preparação da acetanilida através da reação de acetilação da anilina, utilizando como agente acilante o anidrido acético. Após esse processo, utilizou-se carvão ativo para a purificação do produto e, baseando-se na literatura, caracterizou-se o mesmo através da determinação do ponto de fusão, que ficou entre 110°C e 115°C.
2. Introdução

A acetanilida é um composto orgânico aromático (amida secundária), formada através da acetilação da anilida com o anidrido acético (figura 1). Este composto faz parte de uma família de analgésicos introduzidos em 1884, afim de substituir alguns derivados da morfina e é utilizado principalmente para dores de cabeça e ação antipirética, mas sabe-se que aminas aromáticas são extremamente tóxicas podendo causar problemas no sistema de transporte de oxigênio e viciar o usuário deste medicamento.
Após a formação da acetanilida pode-se purifica-la, e a recristalização é um dos processos mais usados para essa finalidade. Seu embasamento teórico consiste na ideia de que a maioria dos compostos orgânicos são insolúveis a temperatura ambiente, fazendo com que toda a reação seja feita sob aquecimento e ao final permitir um resfriamento lento para formação de cristais puros na disposição de retículos cristalinos perfeitos.

3. Materiais e Métodos
Inicialmente mediu-se cerca de 2 ml de anilina e despejou-se em um erlenmeyer de 125 ml e então acrescentou-se aproximadamente 15 ml de água destilada. Em seguida foram adicionados 2,5 ml de anidro acético lentamente e com auxilio de uma barra magnética de forma suave para evitar a formação de subprodutos indesejados.
Após cerca de 10 minutos, foram adicionados 50 ml de água e colocou-se a solução na chapa de aquecimento para total dissolução do produto formado. Com a solução ainda quente adicionou-se em