Pratica

Prática 13 BENZENO E AROMATICIDADE

Introdução – O aluno deverá usar máscara, luva e óculos de proteção individuais, trabalhando na capela. Os tubos de ensaio devem estar preferencialmente bem tampados com rolha de borracha para evitar a saída de vapores.

Os compostos aromáticos caracterizam-se pelo comportamento químico semelhante ao benzeno. As propriedades aromáticas são as que diferenciam o benzeno dos hidrocarbonetos alifáticos. Os hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alquenos e alquinos) reagem principalmente por adição e substituição por radicais livres: a primeira ocorre nas ligações múltiplas; a segunda, em outros pontos da cadeia alifática. A estrutura do benzeno corresponderia a uma forma hipotética que poderia ser chamada de “cicloexatrieno”. Assim, deveria reagir com facilidade por adição, como fazem os compostos similares, cicloexadieno e o cicloexeno que é uma característica dos alcenos. Mas isso não acontece: em condições onde os alcenos reagem rapidamente, o benzeno não reage, ou o faz muito lentamente. Ao invés da adição, o benzeno experimenta com um conjunto de reações, todas de substituição, com uso de catalisadores. Nos ensaios a seguir, o aluno deverá trabalhar na capela para evitar inalação de vapores de benzeno que são altamente nocivos à saúde.

Procedimento:
1- Ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados

a) Prova de Bayer
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 5 gotas de KmnO4 2%. Tampe o tubo e faça uma leve agitação. Observe o que aconteceu. Repita o ensaio com o benzeno no lugar do cicloexeno.

b) Reação com H2SO4
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 1 gota H2SO4. Tampe o tubo e faça uma leve agitação. Observe o que aconteceu. Repita o ensaio com o benzeno no lugar do cicloexeno.

c) Reação com Br2/CCl4
Em um tubo de ensaio misturam-se 1 mL de cicloexeno com 4 gotas de Br2/CCl4. Tampe o tubo deixando o tubo de ensaio fora da luz intensa e verifique se