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Em 22 de março de 1903, os Estados Unidos instalam base militar em Guantánamo, Cuba. As relações entre Cuba e os Estados Unidos já eram conflituosas antes ainda das lutas pela independência. Planos para aquisição da ilha foram manifestadas por Washington em varias ocasiões. Enquanto diminuía a influência espanhola no Caribe, os Estados Unidos ganharam aos poucos uma posição de domínio político e econômico sobre a ilha.
As relações entre o continente norte-americano e a colônia espanhola de Cuba começaram já no século 18. À medida que o comércio legal e ilegal se incrementava, Cuba se converteu em importante centro de produção de tabaco e açúcar, o que levou ao crescimento do fluxo mercantil de Cuba aos portos dos Estados Unidos.
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Vista aérea de parte da base naval norte-americana na baía de Guantánamo, em Cuba, nos dias de hoje
A independência da 13 Colônias norte-americanas em 1776 aumentou as posibilidades de intercâmbio comercial entre Washington e Havana. Após a abertura da ilha ao comércio mundial em 1818, os acordos cubano-estadunidenses substituiram as conexões comerciais com a Espanha. Em 1820, Thomas Jefferson afirmou que Cuba era “o acréscimo mais interesante que se podía fazer ao nosso sistema de estados” e disse ao Secetário de Guerra, John Calhoun, que devia “na primeira oportunidade tomar Cuba”. Quincy Adams, Secretário de Estado, comparou Cuba com uma maçã que, ao separar-se da Espanha, gravitaria em direção aos Estados Unidos.
Em 1854, uma proposta secreta conhecida como o Manifesto de Ostend foi idealizada pelos diplomatas de Washington para adquirir Cuba da Espanha por US$ 130 milhões. Já em 1877, os Estados Unidos açambarcavam 82% das exportações de Cuba, podendo com isso controlar preços e produção diretamente. Cada vez mais cidadãos estadunidenses passaram a residir na ilha e alguns bairros à beira-mar tinham mais características de cidade norte-americana do que