Piscologia

Fernando A.S. Coelho
Nesse artigo discutimos a relação da quiralidade com o efeito farmacológico dos fármacos. Apresentamos também a forma de interação desses fármacos em um organismo animal (biofase) e as respostas biológicas associadas a essa interação. Para facilitar a compreensão do assunto, definiremos alguns conceitos básicos de estereoquímica e em seguida os aplicaremos às moléculas de alguns fármacos. Para finalizar, mostramos alguns métodos de preparação de fármacos com centros assimétricos em sua estrutura vendidos em farmácias brasileiras. fármacos, quiralidade, síntese assimétrica, ibuprofeno, captopril

Introdução

U

m dos assuntos mais fascinantes para um estudante ou alguém interessado na área de medicamentos é saber como uma substância química, utilizada como fármaco, exerce a sua atividade dentro do nosso corpo. A resposta a essa questão nem sempre é muito simples e envolve estudos de elevada complexidade e custo. Entre os fármacos à venda nas farmácias do nosso país, existem alguns que apresentam uma particularidade em sua estrutura, que é de fundamental importância para a atividade biológica. Alguns desses fármacos são quirais ou têm quiralidade, ou seja, têm em sua estrutura um ou mais átomos (na maioria das vezes carbono) que têm a sua orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à sua total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso. Convém deixar claro que a quiralidade não é condição para que uma substância apresente efeito farmacológico, entretanto se a estrutura tiver um centro quiral é importante saber qual a orientação espacial responsável

química (quiralidade, centro assimétripela atividade. co, configuração absoluta). Em um seCabe ressaltar que as legislações gundo momento esses conceitos sebrasileira e mundial, na área farmacêurão utilizados para explicar a interação tica, têm estabelecido limites à venda de fármacos quirais com o