Peninsilina

Apesar de surgirem numerosos outros agentes antibacterianos, continuam a ser antibióticos importantes e amplamente utilizados.
Alexandre descobriu a substância penicilina produzida pelo fungo Penicillium.

RELAÇÃO ESTRUTURA ATIVIDADE

Propriedades Físico-Químicas: Pós cristalinos, brancos ou ligeiramente amarelados. São ácidos relativamente fortes. Algumas penicilinas possuem grupos de natureza básica na cadeia lateral e se comportam como anfóteros.

 Obtidas por fermentação de Penicillium chrysogenum e Penicillium notatum.
 Estrutura -lactâmica condensada.
 Carboxila livre
 1 ou + grupos amino na cadeia lateral
 Anéis são dobrados no eixo C-5 N-4
 Alguns tipos de bactérias produzem enzimas chamadas -lactamases que destroem a penicilina.
 Cadeia lateral com núcleo básico é o ácido 6-aminopenicilânico (6-APA).

PENICILINAS NATURAIS

Penicilina G: Cristalina (EV), Procaína (IM), Benzatina (IM).
Penicilina V: Oral.

PENICILINAS SEMISSINTÉTICAS

Obtidas do ácido 6-aminopenicilânico (6-APA).
Processos de obtenção do 6-APA:

Método químico:
 Não envolve manipulação de microrganismos.
 Quatro etapas: esterificação – cloração – metilação – hidrólise.
 Maior rendimento (~ 90%).

Obtenção das penicilinas semissintéticas

MECANISMO DE AÇÃO

Inibição da síntese da parede celular.

Durante o processo de replicação bacteriana, a penicilina inibe as enzimas que fazem a ligação entre as cadeias peptídicas, impedindo o desenvolvimento da estrutura normal do peptidoglicano (responsável pela rigidez da parede celular).
Estas enzimas (transpeptidase, carboxipeptidase e endopeptidase) localizam-se logo abaixo da parede celular e são denominadas de "proteínas ligadoras de penicilina" (penicillin-binding proteins – PBPs).

Observação: Parede celular de uma bactéria GRAM .

Etapa final da rede de