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Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Câmpus Apucarana
Coordenação do CST em Processos Químicos

Lista de Exercícios
Disciplina – Química Orgânica II (QO32B)
Docente Responsável: Patrícia Salomão Garcia
Assunto: Adição Eletrofílica, Reações Radicalares e Polímeros
1. Quais das estruturas mostradas a seguir são eletrófilos e quais são nucleófilos?

2. Use setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons em cada umas das seguintes etapas de reação:

3. Coloque os carbocátions em ordem crescente de estabilidade:

4. Qual será o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias: 5. Proponha um mecanismo para a seguinte reação:

6. Dê a configuração dos produtos obtidos das seguintes reações:
a) 1-buteno + HCl
b) 1-buteno + HBr + peróxido
c) 2-metilpentano + Br2+ peróxido
7. Mostre o mecanismo para a formação de um segmento de poli(cloreto de vinila) que contenha três unidades de cloreto de vinila e seja iniciado por peróxido de hidrogênio.
8. Mostre o mecanismo para a formação de um segmento que contenha três unidades de propileno e seja iniciado cloreto de alumínio.
9. Mostre o mecanismo para a formação de um segmento que contenha três unidade de acrilonitrila e seja iniciado por amideto de sódio.
10.
Desenhe segmentos pequenos de polímeros obtidos a partir de 3 unidades dos seguintes monômeros:
a) CH2=CHF
b) CH2=CHCH3
Em cada caso indique se a polimerização é de crescimento de cadeia ou de crescimento por etapas, se são necessários iniciadores quais os mais recomendados para cada caso?

11.
O poli(tereftalato de etileno ), ou PET, é um poliéster utilizado para a fabricação de garrafas de refrigerantes. Ele é preparado por meio da reação do etileno glicol com o ácido
1,4-benzenodicarboxílico (ácido tereftálico). Desenhe a estrutura do PET.
12.
Mostre o mecanismo da reação de adição nucleofílica de um álcool com isocianato para produção de um uretano.
13.
Se uma pequena