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Substituintes são todos os grupos ou espécies químicas ligadas a cadeias de hidrocarbonetos, onde exercem através de atividade sacadora ou doadora de elétrons influenciando assim na conformação estrutural e ou atividade desenvolvida pela molécula que esteja ligado.
Numa reação de substituição, um grupo funcional numa molécula é substituído por outro.
As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são:
- halogenação
- nitração
- sulfonação.
Halogenação
Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio; pode também ser definida como uma reação química que incorpora um átomo de halogênio em uma molécula. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído: fluoração, para o flúor; cloração, para o cloro; bromação, para o bromo e iodação, para o iodo.
Numa reação que siga a regra de Markovnikov, um halogênio como o bromo reage com um alceno, quebrando a dupla ligação (ligação π) presente e formando um alcanohalogenado (um haloalcano).
Isto faz o hidrocarboneto mais reativo e o bromo, como se vê, é um grupo lábil em promover reações químicas tais como substituições nucleofílicas alifáticas e reações de eliminação.
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.
Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.
Exemplos:
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter: CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4 metano clorometano diclorometano triclorometano ou tetracloreto