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Este idílio é ameaçado quando Rose adoece subitamente. Harry, o vigoroso filho da Sra. Maylie chega e implora para que Rose case-se com ele assim que ficar boa. Ela o recusa porque não conhece seus próprios pais, tendo sido adotada de um orfanato. Com a ajuda do Dr. Losberne, um amigo da família, a pista dela é seguida até Brownlow. Enquanto estava com os Maylies, Oliver diversas vezes surpreende um homem sinistro o espiando. Este homem é Monks, um agente de Fagin. O próprio Fagin é visto espionando Oliver, mas desaparece sem deixar traços, de uma maneira demoníaca. De volta ao esconderijo do bando, Nancy ouve Fagin e Monks planejando trazer Oliver novamente para as mãos de Fagin. Cheia de piedade, ela procura Rose secretamente e conta tudo para ela, de forma emocionada. Rose e Losberne prometem a Nancy que Fagin e Sikes ficarão livres de acusações caso o enigmático Monks seja preso.

Enquanto isso, Fagin tem um novo recruta: Noah Claypole, que tinha fugido secretamente da casa dos Sowerberrys com Charlotte e o máximo de dinheiro que pôde roubar. Ele recebe ordens de espionar Nancy, que tinha levantado as suspeitas de Fagin. Claypole a segue e ouve secretamente um encontro que ela tem com Brownlow e Rose nos degraus da Ponte de Londres. Ele conta tudo a Fagin, que repassa a informação para Sikes. Enfurecido com a suposta traição de Nancy, Sikes a espanca até a morte. Imediatamente, ele foge para o interior, onde tenta matar seu fiel cão Bullseye. Quando Sikes volta para o quartel-general do bando, ele é tratado com desprezo pelos outros criminosos por ter escapado de uma batida policial onde Fagin e Noah tinham sido presos. Bates dá o alarme e Sikes tenta escapar pelos telhados, mas escorrega e se enforca acidentalmente. Bullseye salta para a morte ao tentar acompanhar Sikes. Após um julgamento sensacional, Fagin é condenado à morte por crimes não especificados e o Esperto é deportado. Noah escapa da justiça somente testemunhando pela acusação.

De volta à casa