isomeria
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QUÍMICAORGÂNICA
ISOMERIA
Isomeria - Conceito
• Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que• apresentam a mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural. A tabela ao lado mostra o número de isômeros possíveis para alguns alcanos. No caso, por exemplo, da fórmula C40H82, mais de 62 trilhões de isômeros são
teoricamente possíveis!
Quando se pode perceber que os dois compostos são diferentes a fórmula estrutural plana, dizemos que é um caso de isomeria constitucional ou isomeria plana.
Compostos
diferentes se tiverem a mesma fórmula molecular são
se forem diferenciáveis por meio da fórmula estrutural plana são
Isômeros constitucionais (isômeros planos)
Isômeros
se não forem diferenciáveis por meio da fórmula estrutural plana são
Isômeros espaciais (estereoisômeros) casos importantes são
Isômeros geométricos Isômeros ópticos Isomeria Plana
• Isomeria de cadeia:
– Mesma fórmula molecular e cadeias diferentes.
C6H14
H3C
CH2
CH
CH3
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Hexano
CH2
CH3
3-metilpentano
• Isomeria de posição:
– Mesma fórmula molecular e posição (da insaturação, da ramificação ou do grupo funcional) diferentes.
H3C
CH
CH2
CH2
CH3
H3C
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
H3C
CH
HC
OH
CH3
H3C
CH2
CH2
OH
Isomeria Plana
• Isomeria de função:
– Mesma fórmula molecular e diferentes funções.
O
H3C
C2 H6 O
O
H3C
CH2
H3C
CH3
C
CH3
C3 H6 O
O
OH
H3C
CH2
CH
O
C
H3C
O
C3 H6 O 2
H3C
CH3
O
CH2
C
OH
• Metameria (compensação):
– Mesma fórmula molecular e diferente posição do heteroátomo.
H3C
O
CH2
CH2
CH3
H3C
O
CH2
O
H3C
CH2
CH3
O
C
H3C
O
CH2
CH3
C
O
CH2
CH3
Isomeria Plana
• Tautomeria:
– Mesma fórmula molecular e mudança na função.
H
O
H
C
H
H
C
C
H
H
aldeído
enol