Gatifloxacino ficha catalográfica
FLUOROQUINOLONA/QUINOLONA
Denominação Comum Brasileira:
GATIFLOXACINO
No DCB: 03418.01-4
No CAS: 112811-59-3
Nome Comercial de Referência:
TEQUIN
Laboratório:
BRISTOL-MYERS
Apresentações:
TEQUIN (gatifloxacina) 400mg comprimidos revestidos é apresentado em embalagens contendo 1, 7 ou 10 comprimidos e em embalagem para uso hospitalar com 42 comprimidos em blíster unitarizado. TEQUIN (gatifloxacina) 400mg, solução injetável intravenosa é apresentado em frascos-ampola de uso único contendo 40mL de solução para diluição no momento do uso. É apresentado também em bolsas flexíveis contendo 200mL de solução pronta para uso.
Caixa:
Conteúdo:
Caixa contendo 10 comrpimidos de 200 ou 400mg;
Propriedades Físicas e Químicas:
Estrutura química 2D:
Estrutura química 3D:
Nome Químico:
1-ciclopropil-6-fluoro- 8-metoxi-7-(3-metilpiperazina-1-yl)- 4-oxo-quinolina-3- ácido carboxílico
PROPOSTA DE SÍNTESE: Preparação de gatifloxacina é descrito na patente dos EUA 4.980.470 . Assim, um ácido 3-metoxi- benzóico 2,4,5 -trifluoro- foi tratada com cloreto de tionilo , à temperatura de refluxo, para dar cloreto de 2,3-metoxi -benzoil - 2,4,5 –trifluoro [2] . O composto 2 foi tratado com malonato de dietilo na presença de etóxido de magnésio como base e tolueno como solvente para dar dietil 2 - ( 2,4,5- trifluoro-3 -metoxi- benzoil) propanodioato [3]. 3, foi então aquecido com uma solução aquosa de ácido p-toluenossulf único onde é submetido a uma hidrólise parcial e a descarboxilação para dar acetato de 3-oxo -3- (2,4,5- trifluoro-3- metoxi-fenil) propanoato de etilo [4] . O composto 4 foi submetida a refluxo com etilortoformato em anidrido acético para dar acetato de ( Z )- 3-etoxi- 2-( 2,4,5- trifluoro-3 -metoxi- benzoil )-prop- 2- enoato [5], o qual foi adicionalmente condensados com ciclopropilo amina em etanol resulta em acetato de ( Z ) -3 - ( ciclopropilamino ) -2 - (