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Simão nasceu numa família aristocrata não muito abastada. Tinha três irmãs e um irmão, e era filho de Domingos Botelho (corregedor) e de D. Rita. Antes de conhecer Teresa, o amor da sua vida, Simão é caracterizado como bravo, corajoso, talentoso e admirado pelo pai. (“ O corregedor admira a bravura do seu filho Simão…”). Era belo, de aparência precoce e viril (“Os quinze anos de Simão têm aparências de vinte. É forte de compleição, belo homem com feições de sua mãe, e corpulência dela, mas de todo avesso em génio.”). Era também caracterizado como violento e compulsivo (“Simão passava nesse ensejo; E armado dum fueiro que descravou dum carro, partiu muitas cabeças…”). No capítulo II, existem várias referências à valentia de Simão Botelho, na altura, com dezasseis anos. É apresentado como arruaceiro e chega até a ser preso, por defender os princípios da Revolução Francesa. Acaba por chumbar um ano. Conhece Teresa e transforma-se num brilhante estudante (“ A mudança do estudante maravilhou a Academia. Se não o viam nas aulas, em parte nenhuma o viam.”). Apesar da sua atitude perante a escola ter mudado, a maioria dos seus traços permanecem iguais, continuando um ser anti-social, mas, desta vez, afastando-se da sociedade por amor. Continuava agressivo e impulsivo (“Ferveu-lhe o sangue na cabeça. Contorceu-se no seu quarto como um tigre contra as grades inflexíveis da jaula.”). Todas estas características de Simão acabavam por se contradizer. Apesar de ser bom aluno, o amor que nutria por Teresa acabava por despertar o seu lado violento e a sua raiva contra a sociedade (“Simão Botelho amava. Aí está uma palavra única, explicando o que parecia absurda reforma aos dezassete anos.”). No capítulo VI, o leitor é confrontado com a hybris, o desafio da autoridade, por parte de Simão, que não só desafia a autoridade do pai, como também a sua própria autoridade, revelando-se valente e capaz de tudo por amor. O seu amor por Teresa era puro. No entanto, Simão