EXPERIMENTO 07 Formação de aduto antraceno benzoquinona 29 09 15

Experimento 7
Síntese do aduto antraceno-benzoquinona
Roteiro de estudo pré-experimento
Nome:_____________________________________________________________________________________

1. O que é uma reação pericíclica?
2. Na reação de Diels-Alder utilizada para a obtenção do aduto antracenobenzoquinona, quem é o dieno e quem é o dienófilo?
3. O que é uma reação estereoespecífica? E o que é uma reação estereosseletiva?
4. Mostre o mecanismo da reação de Diels-Alder utilizando os orbitais de fronteira (HOMO e LUMO).

Bibliografia:

1. Dias, A. G.; Costa, M. A.; Guimarães, P. I. C.; Guia prático de Química Orgânica, vol. 2, p. 48 e 78.
2. Marques, J.A.; Borges, C.P.F. Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo: Campinas, 2007.
3. Engel, R.G.; Kriz, G.S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Química Orgânica Experimental – Técnicas de Escala Pequena, 3ª Ed., Cengage Learning, São Paulo, 2013.
4. Constantino, M. G. Química Orgânica – Curso Básico Universitário – Vols. 1 a 3, LTC: Rio de Janeiro, 2008.
5. McMurry, J. Química Orgânica – vol. 1 e 2, Tradução técnica de Ana Flávia Nogueira e Izilda Aparecida Bagatin, 6a. edição norte-americana, Pioneira Thomson Learning: São Paulo, 2005.

Experimento 7
Síntese do aduto antraceno-benzoquinona
Introdução
A 1,4-benzoquinona é um sólido branco sublimável, de ponto de fusão entre 115-116 oC, solúvel em água quente, éter etílico e etanol. É empregado em formulações farmacêuticas e como intermediário químico em reações pericíclicas. Neste experimento será utilizada a reação de Diels-Alder para a obtenção do aduto antracenobenzoquinona, conhecido oficialmente como 9,10-tetraidro-9,10-(1’,2’)-benzenoantraceno-1’,4’-(2’H,3’H)-diona, um sólido amarelo de ponto de fusão entre 219-221 oC. A reação de Diels-Alder caracteriza-se pela adição de um composto etilênico, conhecido como dienófilo a um dieno. Essa reação é estereoespecífica e controlada pelos orbitais de fronteira dos reagentes. É uma poderosa ferramenta sintética utilizada para