Exercícios resolvidos de compostos orgânicos

TRABALHO DE QUÍMICA ORGÂNICA I – ENGENHARIA QUÍMICA

(2o. bimestre/2013) GABARITO
1.

Identifique as funções orgânicas presentes nos compostos a seguir: amina enol

ácido carboxílico HO
N

NH2 OH

O

C
OH

Desenhe as estruturas químicas dos compostos cujos nomes oficiais estão mostrados a seguir:
(a) 3-etil-ciclohex-2-enol
OH

H
N

O

O

nitrila

amida

3.

O

O cetona éter

OH O fenol álcool

(b) 4-metil-pent-2-enoato de etila

éster

O álcool HO

N
C

O

nitrila

H2N

(c) 5-metil-hept-3-en-2-ona

amina

O

H2C C
O

O

éster

2. Dê nomes IUPAC aos seguintes compostos:
O

(d) 2,3,4-trimetilhept-4-en-1-ol
HO

(a)

2-metil-hept-5-em-3-ona
O
(b)

4.

Dê as estruturas e as proporções dos possíveis produtos de monocloração e de monobromação que podem ser formados a partir dos compostos a seguir: X

5-isopropil-ciclohexa-2,4-dienona

(a)

X

X2

+
A

B

CH2CH3
+

(c)

X

1,3-dietilbenzeno ou m-dietilbenzeno
O
(d)

O

2,3-dimetilbut-2-enoato de etila

C

Para a cloração:

Para a cloração:

A: 18 x 1 = 18

(18/26)x100 =69.2%

A: 6x1=6

(6/38,8)x100=15,6%

B: 1 x 5 = 5

(5/26)x100 = 19,2%

C: 3 x 1 = 3

(3/26)x100=11.7%

B: 2x 5= 10
C: 4x3.8=15.2

(10/38.8)x100=25,8%
(15,2/38.8)x100=39.1%

D: 2x3.8=7.6

(7.6/38.8)x100=19,5%

26

38,8 no de H

Para a bromação:
A: 6x1=6

Para a bromação:
A: 18 x 1 = 18

(18/1621)x100 =1,2%

B: 1 x 1600 = 1600

(3200/3698)x100=86,6%
(328/3698)x100=8,9%

(1600/1621)x100 = 98.7%

C: 3 x 1 = 3

(6/3698)x100=0,2%

B: 2x 1600= 3200
C: 4x82=328

reatividade relativa (3/1621)x100=0,1%

(164/3698)x100=4,3%

D: 2x82=164
3698

Conclusão: em reações de cloração, o composto C
(39.1%) é formado em maior proporção; já em reações de bromação, o composto B (86.6%) é o produto principal. 1621

no de H

3

reatividade relativa (c)