Esqtereoquímica

3. Estereoquímica
(Bibliografia Principal: Vollhardt, 3rd)
3.1. Estereoisômeros
Estereoisômeros são isômeros que possuem a mesma conectividade, mas diferem um do outro na disposição dos átomos no espaço. Estereoisômeros podem ser enantiômeros ou diastereoisômeros.
a) Enantiômeros: Imagens especulares não são sobreponíveis.

Um

par

de

especulares

não

idênticas

chamada

de

um

imagens par é de enantiômeros.

3.2. Moléculas Quirais
Uma molécula que não é

Quiral:

sobreponível a sua imagem no espelho é chamada de quiral.
Uma
sobreponível

molécula

que

a

imagem

sua

é

especular é chamada de aquiral.
Um átomo ligado a quatro

Aquiral:

grupos diferentes é chamado de carbono assimétrico

estereocentro).

(ou

Moléculas

contendo um único estereocentro são sempre quirais.

Lembrar sempre:
i)
o único critério para quiralidade é que a molécula e sua imagem especular não são sobreponíveis. ii) Para transformar um enantiômero em outro seria preciso a quebra de ligações.

QFL-305 2003 Diurno Prof. Luiz F Silva Jr

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Como determinar se uma molécula é quiral ou não?
i) construindo modelos moleculares. ii) verificando a presença de planos de simetria na molécula: moléculas quirais não tem um plano de simetria.
Exemplos:

Metano

Clorometano

Diclorometano

Bromo clorometano Bromo cloro fluormetano

Plano de simetria é um plano imaginário que corta uma molécula de maneira que as duas metades da molécula sejam uma imagem especular da outra.

3.3. Atividade Ótica
Enantiômeros possuem propriedades físicas idênticas, exceto sua interação com a luz polarizada (atividade ótica).

O aparelho utilizado para medir a atividade ótica é o polarímetro.

QFL-305 2003 Diurno Prof. Luiz F Silva Jr

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Um composto aquiral não roda o plano de polarização. É oticamente inativo: Um composto quiral pode rodar o plano de polarização. Pode ser oticamente ativo: