Deus é fiel

Exercícios
ESTEREOQUÍMICA
01. Algumas entre as moléculas relacionadas abaixo têm estereocentros; outras não. Escreva as fórmulas tridimensionais dos enantiômeros das moléculas que têm estereocentro.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

2-propanol.
2-metilbutano.
2-clorobutano.
2-metil-1-butanol.
2-bromopentano.
3-metilpentano.
3-metilexano.
1-cloro-2-metilbutano.

02. De interesse muito recente, para a indústria farmacêutica, é a produção e a venda de “drogas quirais”, isto é, de drogas que contêm um único enantiômero, e não um racemato. Em alguns casos, foram comercializadas durante anos, drogas na forma racêmica, embora apenas um dos enântiomeros fosse o agente ativo. Este é o caso do agente antiinflamatório ibuprofen (Advil,
Mortin, Nupren). Somente o isômero (S) é efetivo. O isômero (R) não tem ação antiinflamatória e, embora este isômero (R) se converta lentamente, no organismo, no isômero (S), um remédio baseado exclusivamente no isômero (S) tem efeito mais rápido que o baseado no racemato. A fórmula estrutural plana do ibuprofen está representada abaixo:

CH3
CH3

CH3

C CH2

CH C OH

H

O
Ibuprofen

A partir da fórmula estrutural plana do ibuprofen, represente corretamente, a fórmula espacial do estereoisômero que apresenta ação antiinflamatória.
03. O ácido tartárico [HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H] foi importante composto na história da estereoquímica. Uma das estruturas para o ácido tartárico possui atividade ótica com [α]D25 =
+ 12º e a outra, [α]D25 = – 12º.
a) Quais as estruturas correspondentes aos ácidos tartáricos oticamente ativos?
b) Podemos associar corretamente, apenas com essas informações, qual das estruturas possui desvio positivo e qual possui desvio negativo no polarímetro? Justifique.
04. Atribua a identificação (R) ou (S) a cada um dos compostos:
H

CH3
CH2

CH

C

Cl

CH2CH3

CH2

CH

H3C

C

CH3
OH

C CH3
CH3

HC CH

C
H

C(CH3)3

05. Analise os seguintes pares de